Poco después de las ocho y media de la mañana del jueves 24 de mayo de 2001 el director financiero de El Diario Vasco, SANTIAGO OLEAGA ELEJABARRIETA, fue tiroteado por la espalda por dos miembros de ETA. Santiago fue alcanzado por siete disparos.
Esa mañana, Santiago se había dirigido en su vehículo al centro médico Fundación Matía de San Sebastián, en el barrio de El Antiguo, al que acudía desde hacía un mes para realizar ejercicios de rehabilitación por una lesión en el hombro provocada por su afición al deporte de la pala. Los etarras le estaban esperando en los alrededores del centro y, en cuanto estacionó su vehículo en el aparcamiento y se bajó del mismo, le tirotearon hasta la muerte. Al parecer, Oleaga advirtió la presencia de los dos etarras e intentó escapar, pero los disparos frustraron su huida. Su cuerpo quedó tendido en un pequeño jardín situado frente a su automóvil.
El cuerpo de Santiago Oleaga fue descubierto por un trabajador del servicio de limpieza de la Fundación Matía. Según un responsable de este centro sanitario, que no quiso identificarse, el empleado de la limpieza del hospital, que en el momento del atentado se encontraba en el exterior del edificio, fue alertado por un hombre que le dijo que en el aparcamiento del centro "había una persona a la que le habían pegado varios tiros y que estaba muerta". Este empleado avisó inmediatamente al personal del hospital, por lo que un médico y el citado responsable acudieron a intentar socorrer a la víctima. "Fuimos pensando que íbamos a ayudar, pero el médico comprobó enseguida, al tomarle el pulso, que era cadáver, por lo que no intentó siquiera hacer maniobras de reanimación", relató. El médico y el responsable del hospital pensaron inmediatamente que se trataba de un atentado, ya que pudieron apreciar con claridad "que tenía dos orificios, uno de ellos en la nuca".
Los terroristas utilizaron dos armas diferentes para cometer el asesinato, tal y como confirmaron esa misma noche fuentes de la Consejería de Interior del Gobierno vasco. Dichas fuentes explicaron que los primeros análisis de balística habían determinado que los asesinos de Oleaga efectuaron cuatro disparos con una de ellas y tres con la otra.
Los asesinos se dieron a la fuga en un Renault 5, con matrícula de San Sebastián doblada. Una hora más tarde, el coche fue explosionado en el barrio de Aiete, cerca del Hospital San Juan de Dios, que se encuentra a dos minutos del lugar del atentado, sin que se produjeran heridos. La explosión fue provocada por una bomba que contenía medio kilo de explosivo y un recipiente con disolvente para que se incendiara tras la deflagración. Según la Ertzaintza, el objetivo de los terroristas era borrar cualquier evidencia que posibilitara su detención.
En 2006 la Audiencia Nacional condenó a Luis María Carrasco Aseginolaza a 47 años de cárcel como autor material del asesinato, y a Ibon Etxezarreta Etxaniz a 40 años por los mismos delitos que el anterior, salvo el de tenencia ilícita de armas. Estos dos terroristas fueron, además, los que en los días previos al 24 de mayo realizaron labores de vigilancia sobre los hábitos de la víctima. En la misma sentencia fue condenado Patxi Xavier Makazaga Azurmendi a 18 años de prisión por un delito de terrorismo con resultado de muerte y robo terrorista. Makazaga Azurmendi era el enlace del grupo Buruntza de la banda con la dirección de ETA, y fue quien dio la orden de acabar con la vida de Santiago a los autores materiales. Por último Oskarbi Jáuregui Amundarain, que fue quien robó el vehículo con el que los etarras se desplazaron al aparcamiento del centro médico, fue condenado a 2 años de reclusión por falsificación de documento oficial.
Santiago Oleaga Elejabarrieta, de 54 años, casado con Amaya Guridi y con dos hijos, era una persona esencialmente buena, como lo definieron todos los que le conocieron. Natural de Durango (Vizcaya), llevaba 25 años vinculado al diario guipuzcoano, primero como jefe de administración y después como director financiero, cargo que ocupó hasta ser asesinado. Había estudiado Ciencias Económicas y Empresariales en la Universidad de Deusto. Según el vicepresidente del periódico, Vicente Zaragüeta, "era un hombre muy cordial que no se metía en política y sólo se dedicaba a la administración y a la gestión financiera".
Santiago no llevaba escolta, no estaba amenazado y no se consideraba objetivo de ETA. No obstante, el asesinato de Oleaga, tal y como contó Florencio Domínguez en Las raíces del miedo. Euskadi, una sociedad atemorizada (Aguilar, 2003), fue la culminación de un proceso que se inició con una "primera fase de acoso ideológico" a El Diario Vasco en diciembre de 2000, protagonizada por Herri Batasuna que encabezó concentraciones de protesta en distintas sedes del periódico bajo el lema "Contra la Brunete mediática". De la fase de acoso ideológico se pasó a la de"violencia callejera", también en ese mismo mes de diciembre de 2000, con ataques a las sedes del periódico en Éibar y San Sebastián. Posteriormente, tras la captura del grupo Ttotto de ETA, en febrero de 2001, se supo que la banda terrorista había decidido penetrar en la sede de San Sebastián y dinamitarla. Otra documentación intervenida al grupo Gaua permitió saber que ETA pretendía atentar contra el director del periódico, José Gabriel Mujika. Toda esta escalada culminó con el asesinato de Santiago Oleaga.
El acoso a los medios de comunicación ha sido otra de las constantes de la banda terrorista. Unos días antes del asesinato de Oleaga, el 15 de mayo, el periodista Gorka Landaburu recibió en su casa de Zaráuz un paquete-bomba que, supuestamente, contenía una revista a la que estaba suscrito. Al abrirlo, el artefacto que contenía estalló causándole graves daños en el rostro y el abdomen, además de la amputación de tres dedos de la mano izquierda y uno de la derecha.
